Vjenčanje iz snova
Ipak, u ovoj divnoj ljubavnoj priči postojao je jedan problem. I to ne malen. Naime Michael Douglas još je bio službeno u braku s Diandrom, s kojom je dobio sina Camerona. Iako su se rastali 1995. godine, papiri za razvod još uvijek nisu bili gotovi. Diandra je tada medijima rekla kako se, prije negoli se oženi Catherine, mora rastati od nje ili se preobratiti na islam kako bi mogao imati dvije žene. No, glumčevi odvjetnici požurili su cijelu stvar te je on ekspresno ponovno postao slobodan čovjek.
Uslijedila je proslava Nove godine koja im je itekako ostala u pamćenju. Par je zajedno bio u Aspenu, a umjesto da uživaju u snježnim radostima, bili su osuđeni na krevet jer ih je oboje dohvatila gripa. U jednom trenutku Michael Douglas je kleknuo ispred Catherine i postavio joj pitanje koje su svi s nestrpljenjem iščekivali te joj poklonio antikni prsten Freda Leightona s 10-karatnim dijamantom, okružen s 28 manjih dijamanata, koji se procjenjuje na milijun dolara.
U to vrijeme Catherine je već bila trudna s njihovim prvim djetetom, sinom Dylanom. Njega je rodila u kolovozu 2000. godine, a 18. studenog par je izmijenio i zavjete na, kako su ga nazvali, „vjenčanju godine“ u slavnom hotelu Plaza u New Yorku. Cijela ceremonija stajala ih je oko milijun i pol dolara, od čega je 250 tisuća dolara otišlo na vjenčanicu s potpisom Davida Emanuella, a među uzvanicima je bio velik broj slavnih holivudskih glumaca s A liste. No za Douglasa ništa nije bilo preskupo.
Umjesto medenog mjeseca na nekoj egzotičnoj destinaciji, Douglas i Catherine noć nakon vjenčanja proveli su u svom stanu s četveromjesečnim sinom.