Možda najikoničnija fotka celebrity parova, ali i matching outfita, je ova fotka s dodjele nagrada American Music Awards iz 2001. godine, na kojoj poziraju Britney Spears i Justin Timberlake. Par, koji je počeo hodati 1999., a razišao se 2002., ušao je u povijest s ovim outfitom u kojem su bili odjeveni u traper od glave do pete.

Jennifer Lopez nosila je Versace haljinu na dodjeli Grammyja 2000. godine, a ova je haljina imala itekako odvažan dekolte, koji se spuštao sve do njezinog pupka. Ovo je bio i ostao jedan od najlegendarnijih lookova s dodjela Grammyja, a sličan je look J.Lo rekreirala kada je prošetala pistom za Versace na milanskom Tjednu mode 2019.

Opet Britney - na dodjeli nagrada VMA 2001. godine nosila mini (ali baš mini) haljinu od čipke s dugim rukavima. Čipkasta mini haljina koja je otkrivala njezino donje rublje nije bila njezin najšokantniji look te večeri - nakon crvenog tepiha održala je nastup držeći živu zmiju, što se smatra jednim od najlegendarnijih nastupa pop-zvijezde svih vremena.

Na dodjeli nagrada 2000. godine Christina Aguilera nosila je crnu, šljokičastu haljinu koja je otkrivala njezin torzo. Vidljive su bile i njezine tange, dodajući još jedan odvažan element ovom izgledu, a ovaj je outfit tipičan primjer mode iz 2000. - samo da je što oskudnije i da se vidi trbuh.

Na premijeri filma 'Racing Stripes' 2005. godine, glumica Ashley Tisdale također se pojavila u ležernom izdanju, tipičnom za 2000. godine. Nosila je traperice niskog struka s ružičastim remenom, ružičastu majicu i cvjetni zeleni sako, a od modnih dodataka odabrala je zlatnu šljokičastu kapu i zlatnu torbu preko tijela.

Pjevačica Katy Perry nosila je ogromne očne jabučice na prsima na dodjeli nagrada MTV Europe Music Video Awards 2008. godine u Engleskoj. Umjesto tradicionalnog steznika, Perry se odlučila za haljinu s očima na prsima, s plavim donjim dijelom, a od modnih dodataka nosila je žute cipele na petu i torbicu u obliku muffina.

Iako smo danas navikli na raskošne i ekstravagantne outfite na Met Gali, ona je 2009. godine bila nešto jednostavnija, a pravi primjer za to je ovaj Rihannin look. Pjevačica je odabrala odijelo s pufastim rukavima s potpisom Dolce & Gabbane, a imala je i bijelu košulju, crnu leptir mašnu, crne rukavice i crne cipele na petu.

Sarah Jessica Parker, koju je tada proslavila uloga Carrie Bradshaw, na dodjeli nagrada Emmy 2000. godine nosila je ružičastu haljinu od perja s potpisom Oscara de la Rente, a oko jedne ruke zavezala je til. Iako ovaj look neodoljivo podsjeća na outfit koji Carrie nosi u uvodnoj špici serije 'Seks i grad', obožavatelji i modni znalci imali su podijeljena mišljenja.

Još jedan outfit koji je definicija 2000. godina je ovaj koji je Christina Aguilera nosila na dodjeli nagrada VMA 2002. godine. Riječ je o ultra-mini traper suknji s lancem i plavom topu koji se veže oko vrata, a koji više otkriva nego pokriva. Uz sve to, nosila je i bijelu kapu te visoke crne čizme.

Pjevačica Avril Lavigne na dodjelu VMA nagrada 2002. godine stigla je u ležernoj, ali jedinstvenoj kombinaciji. Umjesto ogrlice, pjevačica je oko vrata stavila kravatu s kanadskom zastavom, a uz to je nosila široke maskirne kargo hlače niskog struka koje su otkrivale traku njezinog donjeg rublja, jednostavnu bijelu majicu, a izgled je upotpunila šiljastim narukvicama.