Uspjeh na kazališnim daskama doveo ga je do televizije
Dean se na televiziji prvi put pojavio u reklami Pepsi Cole, a nedugo zatim pojavio se u američkom ratnom filmu Fixed Bayonets! iz 1951. i komediji Sailor Beware iz 1952. Da bi spojio kraj s krajem, Dean je radio kao čuvar parkirališta u studiju CBS, gdje je upoznao Rogersa Bracketta, radijskog direktora koji mu je postao mentor.
1951. godine Dean se preselio u New York, njegova se karijera počela razvijati, a nastupio je u televizijskim emisijama iz 1950-ih, kao što su Kraft Television Theatre, Omnibus i General Electric Theatre. Novopečeni glumac također je stekao reputaciju nestrukturiranog u svojoj tehnici, ali ponude za poslove i dalje su mu stizale. Nakon uloge na Broadwayu u drami See the Jaguar iz 1952. godine, Deanov uspjeh u predstavi The Immoralist 1954. godine doveo je do zanimanja iz Hollywooda.
Tijekom narednih mjeseci Dean je glumio u tri velika filma, počevši od filmske adaptacije romana Johna Steinbecka iz 1955., Istočno od raja. Mnoge Deanove scene u filmu bile su improvizacije bez scenarija, a Dean će na kraju biti nominiran za Oscara, što ga čini prvim glumcem u povijesti koji je dobio posthumnu nominaciju za Oscara.