Ryan Reynolds imao je samo 15 godina kada je dobio svoju prvu glumačku ulogu u Nickelodeonovoj teen seriji "Petnaest". Četiri sezone Reynolds je glumio tinejdžera Billyja Simpsona. Serija je prvotno nastala u Reynoldsovom rodnom gradu Vancouveru, a mladom Kanađaninu dala je prvi okus glume, što ga je dovelo do glavne uloge u obiteljskom filmu "Obična čarolija" iz 1993. godine. Nedugo nakon toga dobio je ulogu i u kanadskoj seriji "Odiseja" iz 1994. godine, dokazujući da ima disciplinu za uspjeh u kompetetivnom glumačkom svijetu. Nije prošlo puno vremena dok glumcu nisu počeli nuditi i zrelije uloge. Od male uloge u seriji 'Dosjei X' do uloge Setha u tv filmu 'Sabrina mala vještica' i jedne od vodećih uloga u ABC-ovoj seriji 'Two Guys, a Girl and a Pizza Place' koja je trajala četiri sezone, 90-e su bile poprilično zauzeto razdoblje za mladog glumca u svojim 20-ima.

'National Lampoon's Van Wilde' bio je skroman hit kada je objavljen 2002., debitirajući na 5. mjestu na kino blagajnama. Međutim, brzo je stekao kultni status kada je objavljen na DVD-u, što je njegovu zvijezdu, Ryana Reynolds, dovelo do tada najvećeg postignuća u karijeri. Uloga je pomogla Reynoldsu da pređe na veće uloge u velikim produkcijama, uključujući "Blade: Trinity", u kojem je glumio uz Jessicu Biel i Wesleyja Snipesa, a iako se Reynolds i zvijezda 'Bladea' Snipes navodno nisu slagali, to nije spriječilo kanadskog glumca da nastavi napredovati u karijeri.

Početkom 2000-ih, Ryan Reynolds postao je poprilično velika zvijezda, uhvativši se glavnih uloga u velikim komedijama poput "Samo prijatelji" i "Čekajući...", ali i glumeći neke nezaboravne dramske uloge. Za remake klasičnog horor filma "The Amityville Horror", Reynolds je predstavio čupav i iscrpljen izgled. Iako nije bio hit među kritičarima, film je bio dobro prihvaćen kod publike koja je smatrala da je Reynoldsova izvedba uznemirujuća, ali na dobar način.

Njegova sklonost prikazivanju likova iz stripova postala je evidentna kada je 2009. godine glumio Wadea Wilsona iliti Deadpoola u filmu 'X-Men Origins: Wolverine', ali film nije uspio ni kritički ni kod publike. Reynolds se tada pozabavio ulogom Hala Jordana u "The Green Lantern" 2011. godine, ali ni taj film nije uspio osvojiti publiku. Potom se nekoliko godina kasnije udaljavao od adaptacija stripova, a umjesto toga odabrao je mješavinu komičnih i romantičnih muških uloga, poput 'Prisile na brak' sa Sandrom Bullock. Ipak, ljubav prema stripovima je prevladala, a njegova najveća i najpopularnija uloga došla je 2016., kada je njegova verzija Wadea Wilsona stigla na filmska platna u sklopu filma 'Deadpool'.

Ljubavni život Ryana Reynoldsa također je doživio veliku promjenu tijekom godina. Svoju suprugu Blake Lively upoznao je 2011. na snimanju filma 'The Green Lantern', a njih dvoje su se vjenčali 9. rujna 2012. u Južnoj Karolini. Prije toga bio je četiri godine s pjevačicom Alanis Morrisette s kojom je prekinuo zaruke 2007. godine, i oženjen glumicom Scarlett Johansson od 2008. do 2011. godine. Ryan i Blake imaju tri djevojčice, Blake je trenutno trudna s četvrtim djetetom i bez sumnje su jedan od omiljenih holivudskih parova.

Da je glumac poprilično svestran i multitalentiran, dokazuje i njegova uspješna karijera izvan filmskog svijeta. Naime, Ryan se pokazao kao sjajan investitor u obećavajuće tvrtke unatrag posljednjih nekoliko godina. Vjerojatno najveći projekt mu je destilerija gina Aviation American Gin, u kojoj je postao suvlasnik 2018. godine, ali i kreativni direktor s obzirom da je od samog početka investiran u cijeli brend. Međutm, to nije sve: 2019. godine je kupio udio u prepaid mobilnoj kompaniji Mint Mobile, a 2020. godine investirao je u tehnološku tvrtku Match Group, ali i u velški nogometni klub Wrexham AFC.

Glumac koji danas slavi 46. rođendan daleko je dogurao od 15-godišnje Nickelodeonove zvijezde koja je sanjala o Hollywoodu. Obožavatelji su ga posljedje mogli vidjeti u znanstveno-fantastičnom Disneyjeovom filmu 'Free Guy' koji je dobro prošao i kod kritičara i kod publike, a iako Reynolds ima tri projekta u predprodukciji, jedan film trenutno snima, a dva su tek najavljena, nedavno je najavio da će nakon toga malo odmoriti od glume i da će svoje slobodno vrijeme posvetiti obitelji...a mi ga jedva čekamo vidjeti u trećem nastavku 'Deadpoola'.